El 11 de diciembre de 2018 el Napoli fue eliminado de la Champions League, aun perdiendo solo un partido y teniendo 9 puntos como el Liverpool, futuro campeón del torneo, por la diferencia de goles. En su primera temporada en el banquillo del San Paolo, Ancelotti mantuvo al conjunto napolitano como el principal oponente de la Juventus de Turín en el país transalpino, finalizando en 2ª posición, a 11 puntos del líder.
